Povijest umjetnosti Jamajke ne može se opisati kategorijama “svjetske” povijesti umjetnosti (renesansa, barok…), koja je u stvari povijest umjetnosti Zapada (Europe i sjeverne Amerike nakon Kolumba), u čije se tokove Jamajka uključuje tek u 20. stoljeću. Zato se povijest umjetnosti u Jamajci najčešće dijeli prema povijesnim razdobljima.
Razdoblje prije Kolumbova dolaska na otok i prije španjolske kolonizacije (od 6. do početka 16. stoljeća) je razdoblje Taino-umjetnosti. To je umjetnost indijanskog plemena Arawak, starosjedilaca otoka, vrsnih drvorezača i keramičara. Sačuvani su njihovi reljefi u drvetu i kamenu, kao i nekoliko slika na stijenama. To su ujedno i najstariji ostaci umjetničkih predmeta na Jamajci.
Razdoblje kolonizacije otoka od strane Španjolaca (16. i prva polovica 17.stoljeća) i Britanaca (od sredine 17. do sredine 19. stoljeća). U tom periodu umjetnička djelatnost je ograničena na gostujuće umjetnike (uglavnom iz Engleske) koji izrađuju djela za uski krug bogatih zemljoposjednika (također Engleza). To su radovi koji slijede onovremena umjetnička zbivanja u Engleskoj, kako u stilu (kasni barok, rokoko, neoklasicizam), tako i u tematici (portreti, pejzaži). Afričkim robovima koji su radili na njihovim plantažama bilo je zabranjeno da izrađuju umjetničke predmete za potrebe njihovih obreda.
Razdoblje od 1922. godine do danas. To nije jedinstveno razdoblje u pogledu stila ili izraza, ali se ipak može podvesti pod jedinstvenu kategoriju “moderne jamajkanske umjetnosti”.
“Moderna” je zato što počinje dolaskom mlade kiparice Edne Manley (s majčine strane porijeklom s Jamajke) koja se za školovanja u Londonu upoznala sa modernom umjetnošću i ta iskustva donijela je sa sobom na Jamajku. “Jamajkanska” je zato što se Edna Manley zalagala za oslobađanje od engleskih umjetničkih elemenata i formiranje nacionalnog likovnog izraza koji će nadahnuće crpiti iz kulturnog nasljeđa Jamajke i u kojem će ravnopravno biti zastupljeni doprinosi različitih naroda i rasa koji su naseljavali i naseljavaju ovaj otok (pripadnici plemena Arawak, afrički robovi, kineski doseljenici…).
Pod njenim je utjecajem stasala generacija umjetnika koja je obilježila 40-te i 50-te godine (Albert Huie, David Pottinger, Ralph Campbell…). U isto vrijeme, i nevezano uz ovu grupu, javljaju se tzv. “intuitivci” (John Dunkley, Colin Garland ). To su samouki umjetnici-amateri čiji rad karakterizira osobita snaga vizije, možda stoga što mnogi od njih ne odvajaju umjetnost od života (L.Daley, na primjer, čin slikanja doživljava kao čin oslobađanja od osobnih demona). Oni i danas predstavljaju važan dio umjetničke produkcije u Jamajci, a poznati su i svjetskoj likovnoj publici.
60-te i 70-te godine su vrijeme oživljavanja rastafarijanizma što će se odraziti u radovima Everalda Browna i “Kapoa”. Crnački oslobodilački pokret doprinio je jačem isticanju afričke komponente u umjetnosti. Drugi se autori pak okreću uzorima na Zapadu: apstraktnom ekspresionizmu Jacksona Pollocka, njemačkim ekspresionistima, slikarstvu britanca Francisa Bacona (David Boxer, Milton George ). Tijekom 70-tih oni će se uputiti različitim smjerovima: Milton Harley i Hope Brooks posvetiti će se apstrakciji, a David Boxer inspiraciju će nalaziti u širokom rasponu ostvarenja: od umjetnosti plemena Arawak do video-umjetnosti i instalacija.
80-te i 90-te godine. Nova generacija umjetnika koja se pojavljuje u ovo vrijeme u drugačijem je položaju od svojih prethodnika: postoji izgrađen sistem umjetničkog školovanja i institucija koje podupiru umjetnost. Zahvaljujući izložbama jamajkanske umjetnosti širom svijeta povećana je potražnja za radovima, ali i pritisak vladajućeg “globalnog” ukusa. Sve je veći broj umjetnika koji mogu živjeti od svog rada. Takva je situacija utjecala i na umjetničku produkciju: umjesto zaokupljenosti formiranjem jedinstvenog i prepoznatljivog nacionalnog stila, te društvenim i političkim angažmanom, umjetnici se okreću razvijanju individualnih poetika i osobnoj problematici: autobiografiji, otuđenju i, osobito, pitanju identiteta u kontekstu multikulturalnog jamajkanskog društva (African, Petrona Morrison, Albert Chong, David Boxer). Tematski, radovi se uglavnom bave fenomenima nacionalne prošlosti: ropstvom, kolonijalizmom, nacionalizmom, emigracijom, rasizmom, sudbinom plemena Arawak, starosjedilaca otoka. U stilskom je pogledu uočljiva naglašena ekspresivnost.
Danas mladi umjetnici u Jamajci (kao i u ostalim zemljama svijeta) žude za svjetskom slavom i priznanjem i pretpostavljaju ih priznanju u domovini. To, međutim, nosi u sebi jedan problem: svjetska (čitaj zapadnjačka) mjerila vrednovanja često nisu u skladu sa onima u vlastitoj zemlji, pa je i svjetsko priznanje (čitaj priznanje Zapada) uvjetovano prilagođavanjem tim mjerilima. To, međutim, znači napuštanje nacionalnog kulturnog identiteta koji je u Jamajci jako važan. Rezultat je razapetost izmedu težnje za svjetskim priznanjem i straha od gubitka identiteta. To je međutim problem sa kojim se danas suočavaju svi narodi i kulture svijeta i rješenje kojeg nam tek predstoji.
